Ugo Cavallero nació en Casale Monferrato, provincia de Alessandria, Piamonte, Italia, en el seno de una familia aristocrática. Tras asistir a la Scuola Militare, en 1900 fue nombrado subteniente del 59º Regimiento de Infantería del Ejército de Italia.
En 1904, fue ascendido al rango de teniente y se convirtió en instructor en la Scuola Centrale di Tiro de Parma. En 1911, se licenció en matemáticas y completó los cursos de la Scuola di Guerra.
En 1912 fue ascendido al grado de capitán y se convirtió en miembro del Estado Mayor de la División de Turín. En 1913, luchó en Libia durante la Guerra Italo-Turca, y recibió la Medalla de Bronce al Valor Militar por su valentía durante la Batalla de Sidi el Garbàa. En 1915, sirvió brevemente en el 1er Regimiento Alpino, y en mayo fue transferido al Mando Supremo italiano.
Fue ascendido al rango de mayor en diciembre de 1915. En agosto de 1916, se le concedió la Cruz de Caballero de la Orden Militar de Italia. En octubre de 1917, fue ascendido al rango de coronel y, en diciembre de 1918, a general de brigada.
Como jefe de operaciones, desempeñó un papel importante en las tácticas italianas desplegadas durante las victorias de Piave y Vittorio Veneto durante la Primera Guerra Mundial.
En febrero de 1919 fue nombrado presidente de la delegación militar italiana en el Comité Permanente Interaliado de Versalles, pero en junio se retiró para convertirse en director general de la empresa Pirelli.
En 1925, Ugo Cavallero volvió a apoyar al subsecretario del primer ministro y ministro de la guerra Benito Mussolini. En 1926, fue nombrado senador. Fue ascendido al rango de general de división en 1927.
Tras los conflictos políticos con Pietro Badoglio, se retiró de nuevo y se convirtió en presidente del grupo industrial Ansaldo. Fue nombrado conde por el rey de Italia. Dejó Ansaldo en 1933.
En noviembre de 1937, Ugo Cavallero volvió al servicio una vez más, y se le dio el rango de teniente general; poco después, fue nombrado comandante de las Fuerzas Italianas Combinadas en África Oriental en enero de 1938. Regresó a Italia en abril de 1939.
Se le concedió la Medalla de Plata al Valor Militar y fue ascendido al rango de general el 10 de mayo de 1940. Cavallero se convirtió en jefe del Mando Supremo italiano el 6 de diciembre de 1940 y en comandante de las fuerzas italianas en Grecia el 30 de diciembre de 1940.
En 1942, Ugo Cavallero se opuso a la expedición de Erwin Rommel a Egipto, y se quejó repetidamente a Berlín de la falta de respeto de Rommel hacia los comandantes italianos en Roma, pero fue ignorado. Ese mismo año se le concedió el título de Mariscal de Italia.
En febrero de 1943, cuando Italia empezó a perder terreno frente a los Aliados, fue destituido como jefe del Mando Supremo italiano. Tras la caída del gobierno de Mussolini, en agosto de 1943, fue detenido por orden de Badoglio.
Fue liberado por el rey, pero fue detenido de nuevo por Badoglio. El 27 de agosto escribió una carta a Badoglio en la que falsificaba su odio a Mussolini y al fascismo italiano, pero el nuevo gobierno italiano la ignoró.
El 12 de septiembre de 1943, escapó con los alemanes, que pretendían convertirlo en comandante militar del gobierno títere italiano que Berlín deseaba establecer, pero la idea fue abandonada cuando los agentes de inteligencia alemanes encontraron la carta de Ugo Cavallero en la oficina de Badoglio en Roma.
Como tanto Roma como Berlín le consideraban un traidor, se suicidó con una pistola en la cabeza. Existe la teoría de la conspiración de que su suicidio fue forzado por los alemanes.
El diario de guerra de Ugo Cavallero fue publicado en 1948 por su hijo Carlo Cavallero y su esposa la condesa Olga Grillo con el título Comando Supremo 1940-1943.
