Orde Charles Wingate nació en Naini Tal, India, de un soldado profesional. Recibió una educación religiosa debido a su relación con una familia misionera por parte de su madre, e ingresó en la Real Academia Militar de Woolwich, Inglaterra, Reino Unido, en 1921.
Fue destinado a Sudán y sirvió a las órdenes de su tío, Sir Reginald Wingate, Gobernador General de Sudán; en Sudán, dirigió las tropas que patrullaban y emboscaban a los traficantes de esclavos y a los cazadores furtivos de marfil en la frontera abisinia.
Se casó con Lorna Moncrieff Paterson en 1935. En 1936, fue asignado a un puesto de inteligencia en Palestina. Creía que esta asignación reflejaba su deber religioso de ayudar al establecimiento de un estado judío sionista. Con el permiso de Archibald Wavell, organizó fuerzas de comando judías para luchar contra la revuelta árabe.
Yossi Harel, más tarde famoso por el SS Exodus, luchó a las órdenes de Wingate durante esta época. Harel describió a Wingate como carismático, hábil en la lectura de mapas y excéntrico; en una ocasión, Wingate dijo que era la Biblia la que le había enseñado las tácticas de combate, poniendo aparentemente en segundo lugar su educación en la academia militar.
Su excentricidad iba más allá de su carrera militar. A menudo llevaba consigo cebollas crudas para picar, y a veces sustituía el baño por el fregado con un cepillo de goma. “[Wingate] me parecía poco cuerdo”, comentó más tarde el médico personal de Churchill.
En Palestina, adquirió una valiosa experiencia en la guerra no convencional que iba a ser valiosa para su futura carrera, pero su estrecha implicación con el movimiento sionista le puso en aislamiento político y le hizo volver a Gran Bretaña en mayo de 1939.
Cuando comenzó la Guerra Europea, Wingate era el comandante de una unidad antiaérea en Gran Bretaña. Pronto fue trasladado a África Oriental a petición de Wavell. El teniente coronel Wingate formó y comandó la fuerza Gideon, formada por británicos, sudaneses y abisinios, así como por algunos de los comandos judíos que había entrenado en Palestina.
La Fuerza Gideon comenzó a operar en febrero de 1941 con una fuerza de 1.700 hombres, interrumpiendo las líneas de suministro y comunicaciones del ejército italiano, mucho más grande.
Durante la invasión británica del África Oriental italiana, sus unidades se unieron a la Fuerza Sudán de William Platt y operaron estrechamente con ella en la provincia de Gojjam.
El 5 de mayo, el emperador de Abisinia Haile Selassie, exiliado previamente por las tropas italianas en 1936, regresó a Addis Abeba bajo la escolta de las tropas de Wingate. El 4 de junio de 1941, la Fuerza Gideon fue disuelta y Wingate fue devuelto a su rango de mayor en tiempos de paz.
Tras la campaña de África Oriental, contrajo malaria. Un médico local le proporcionó un suministro del medicamento Atabrine, que le causó un efecto secundario de depresión. Junto con su decepción por la forma en que Gran Bretaña condujo la guerra en Abisinia, la depresión le llevó a un intento fallido de suicidio apuñalándose en el cuello. Fue trasladado a Gran Bretaña para recibir tratamiento médico.
El 27 de febrero de 1942, de nuevo por recomendación de Wavell, Wingate partió hacia Birmania e India para aprovechar su experiencia adquirida en Palestina y Abisinia para organizar allí una unidad de guerrilla.
A la hora de dar nombre a esta unidad del tamaño de una brigada, pensó en la palabra “chindit”, que era lo que él creía que era “tigre” en birmano.
Cuando su ayudante birmano Sao Man Hpa le corrigió que la pronunciación correcta debía ser “chinthe”, Wingate optó por su versión incorrecta, alegando que cualquiera de las dos palabras significaba poco para sus colegas británicos de todos modos, sin darse cuenta de que su idea original de dar a la unidad un nombre birmano era en realidad para inspirar a sus propias tropas.
Tras un duro periodo de entrenamiento en el que muchos hombres tuvieron que ser reemplazados, los Chindits comenzaron a operar en Birmania a partir de febrero de 1943. La primera misión tuvo éxito, ya que eliminó una importante vía férrea japonesa, pero las abrumadoras defensas japonesas obligaron a la fuerza a disolverse y retirarse a la India con muchas bajas.
Aunque las operaciones Chindit no salieron tan bien como él esperaba, no obstante fue una pequeña victoria contra las fuerzas japonesas en la región, y como resultado se fijó en él Winston Churchill.
Churchill pidió a Wingate que le acompañara a la Conferencia Octagonal para que Wingate pudiera explicar a los líderes aliados sus teorías sobre la guerra de penetración profunda.
La superioridad aérea, la radio y otras ventajas tecnológicas aliadas hacían que la guerra de penetración profunda fuera beneficiosa para el esfuerzo bélico, argumentó, y los líderes aliados estuvieron de acuerdo. Regresó a la India después de la conferencia y fue ascendido al rango de general de división.
El 6 de marzo de 1944, los nuevos chindits comenzaron a llegar a Birmania mediante operaciones aerotransportadas. Por casualidad, el despliegue coincidió con la invasión japonesa de la India, y las tropas de Wingate pudieron perturbar seriamente la capacidad ofensiva japonesa. Las nuevas operaciones Chindit fueron notablemente diferentes al intento original, en particular se establecieron bastiones en lo profundo del territorio enemigo desde donde se enviaron las misiones de penetración.
El 24 de marzo de 1944, Wingate realizó una inspección de las fortalezas Chindit en Birmania. Llegó a Imphal, India, a las 1823 horas, y despegó hacia Hailakandi, India, alrededor de las 20:00. El bombardero B-25 en el que viajaba se estrelló contra las colinas de Naga, matando a los 10 que iban a bordo.
Originalmente fue enterrado en el lugar del accidente, pero finalmente fue trasladado al Cementerio Nacional de Arlington, en Virginia, Estados Unidos; esto se debió al hecho de que la mayoría de los 10 que iban a bordo del avión eran estadounidenses, y todos los restos estaban carbonizados hasta quedar irreconocibles, por lo que no era posible saber qué cuerpo pertenecía a qué pasajero o tripulación.
Louis Mountbatten, Comandante Supremo Aliado en el Sudeste Asiático, no siempre se llevaba bien con Wingate, pero escribió a su esposa Edwina Ashley “No puedo decirte cuánto voy a echar de menos a Wingate…. Era un incordio para los generales que estaban por encima de él, pero me encantaba su salvaje entusiasmo y me resultará difícil intentar inculcarlo desde arriba.”
William Slim, que trabajó con Wingate en la India y Birmania, pensaba que el mayor defecto de Wingate era que “se consideraba a sí mismo como un profeta, y eso siempre conduce a un egocentrismo que roza el fanatismo, con todos sus defectos. Sin embargo, si no lo hubiera hecho, su liderazgo no habría sido tan dinámico, ni su magnetismo personal tan sorprendente”.
