A mediados de febrero de 1941, las fuerzas alemanas comenzaron a llegar al norte de África y la batalla de Tobruk comenzaba a tomar forma.
El teniente general Erwin Rommel, que no había probado nada antes de la campaña de Francia, pero que ya había demostrado ser un eficaz comandante de campo, tomó el mando de esta fuerza. Inmediatamente, puso en marcha un plan agresivo, comenzando su ofensiva el 24 de marzo de 1941, capturando El Agheila el primer día.
Esta ofensiva sorprendió a los británicos, que pensaban que la acumulación alemana en el norte de África era lenta, y que los alemanes no estarían listos para un ataque hasta algún momento entre mediados de abril y mediados de mayo.
El 2 de abril, Agedabia y Zuetania, en Libia, fueron tomadas por sus tropas, seguidas de Msus (ubicación del principal depósito de combustible y suministros; todo el combustible fue saboteado por los británicos para evitar la captura del Eje) el 6 de abril y Derna el 7 de abril.
El 6 de abril, el gobernador militar británico de Cirenaica, teniente general Philip Neame, retiró su cuartel general a Tmimi, que estaba al oeste de Tobruk; su columna fue interceptada por una patrulla alemana cerca de Martuba durante la noche del 7 de abril de 1941, y tanto Neame como el teniente general Richard O’Connor fueron capturados.
El 8 de abril, el comandante de la 7ª División de Infantería australiana, el general de división John Lavarack, asumió las responsabilidades de Neame. El 8 de abril, la defensa aliada en Mechili se vino abajo. El 9 de abril, las tropas del Eje habían llegado a los alrededores de Tobruk, en el este de Libia.
El 10 de abril, Rommel ordenó a la 15ª División Panzer al mando del general Heinrich von Prittwitz und Gaffron que atacara Tobruk directamente desde el oeste.
El plan original de Rommel era realizar un movimiento de flanqueo al este de Tobruk para rodear la ciudad portuaria antes de lanzar un asalto directo, pero cuando llegó pensó que las defensas aliadas eran tan débiles que ese movimiento no era necesario.
Tobruk estaba guarnecido por tropas de la 9ª División australiana al mando del teniente general Leslie Morshead; las brigadas 20, 24 y 26 de la 9ª División australiana resistieron, matando a Prittwitz el primer día del ataque.
En total, Morshead tenía unos 25.000 combatientes, británicos, australianos e indios, disponibles para la defensa. Lavarack fue retirado a Egipto, por lo que no jugaría un papel directo en el eventual asedio del Eje a Tobruk.
Más tarde, el 11 de abril, Rommel volvió a su plan original y, en la mañana del 11 de abril, consiguió rodear Tobruk con un movimiento de flanqueo.
Al este de Tobruk se encontraban las tropas de la 5ª División Ligera alemana; al sur, la 15ª División Panzer alemana; por último, la División Brescia italiana estaba posicionada al oeste de Tobruk. Detrás de estos tres grupos, Rommel aún tenía tres divisiones de infantería italianas y una división blindada italiana (Ariete).
Justo después del mediodía del 11 de abril, comenzó el segundo ataque a las defensas de Tobruk con el 5º Regimiento Panzer de la 5ª División Ligera alemana atacando a las tropas de la 20ª Brigada de Infantería australiana justo al oeste de la carretera de El Adem; este ataque fue detenido con 5 tanques alemanes destruidos.
A las 15:00 horas, 400 infantes alemanes avanzaron, pero este ataque también fue detenido.
A las 16:00 horas, unas 700 tropas alemanas atacaron de nuevo el mismo lugar, apoyadas por tanques alemanes e italianos; los tanques del Eje pronto quedaron empantanados en las trampas antitanque, y el ataque fue rechazado con grandes bajas tras la llegada de cuatro tanques británicos.
Poco después de la puesta de sol del 13 de abril, la 5ª División Ligera alemana lanzó un nuevo ataque; las tropas australianas contuvieron el ataque en el sector que ocupaba el 2/17º Batallón, y el cabo John Edmonston recibiría más tarde la Cruz Victoria por sus esfuerzos durante esta defensa.
En las primeras horas del 14 de abril, se organizó otro ataque en el que el 5º Regimiento Panzer alemán aseguró una pequeña cabeza de puente en la carretera de El Adem; 16 de los 36 tanques alemanes enviados para este ataque fueron destruidos por tanques Crusader británicos atrincherados cuando los alemanes se retiraron.
El 15 de abril, Rommel trasladó el peso del ataque al lado occidental de Tobruk. A las 17.30 horas, 1.000 soldados italianos atacaron la línea defensiva del 2º Batallón de la 24ª Brigada australiana, invadiendo rápidamente una posición; sólo la llegada de una compañía adicional y el fuego de artillería pesada del 51º Regimiento de Artillería de Campaña hicieron retroceder a los italianos.
El 16 de abril, el 1er Batallón del Regimiento italiano 62 “Trento” atacó desde la dirección de Acroma, con tanques de la División italiana Ariete detrás para apoyar; el 51º Regimiento de Artillería de Campaña detuvo una vez más el ataque italiano, mientras que la infantería australiana flanqueó la ofensiva, obligando a los italianos a retirarse.
Durante la noche del 19 al 20 de abril, los británicos lanzaron una incursión en Bardia tras las líneas alemanas. Aunque la mala información y la mala ejecución estropearon la operación, fue un éxito porque obligó a Rommel a acuartelar tropas en Bardia para protegerlas de nuevas incursiones, cuando podrían haber sido utilizadas en el frente en un papel ofensivo.
Durante todo el día del 30 de abril, los proyectiles de artillería del Eje cayeron sobre las posiciones defensivas cerca de Ras el Madauar, al oeste de Tobruk. A las 20:00 horas, tanques del Eje equipados con garfios destruyeron una sección de alambre de púas, lo que permitió a las tropas alemanas, apoyadas por tanques alemanes, entrar a toda prisa.
El puesto S1, uno de los muchos puestos atendidos por hombres de la Compañía A del 2º Batallón de la 24ª Brigada australiana, cayó rápidamente ya que sus defensores no pudieron hacer frente al fuego de dos tanques alemanes.
Los mismos dos tanques procedieron entonces a abrumar el puesto S2, que contenía el cuartel general de la Compañía A, de la misma manera. Poco después, los puestos R0 y R1 también cayeron, pero los cañones de 2 libras de los puestos pudieron derribar varios tanques alemanes antes de ser silenciados.
En las primeras horas del 1 de mayo cayeron los puestos S5, seguidos por los S4, S6, S7, y de R2 a R7 después del amanecer. Los puestos S8, S9 y S10 resistieron los ataques iniciales de la infantería italiana, pero finalmente cayeron también a pesar de la presencia de 12 tanques británicos en el sector.
Tras una penetración de unos 3 kilómetros, fue un campo de minas el que finalmente detuvo el avance italo-alemán; para entonces, las fuerzas del Eje habían perdido su impulso pero ahora poseían muchos puestos defensivos, así como el fuerte más alto de la zona.
Para entonces, el 2º Batallón de la 24ª Brigada australiana había perdido cerca de la mitad de sus efectivos por bajas en combate o por cautiverio.
El 3 de mayo, los australianos lanzaron un contraataque con hombres de la 18ª Brigada australiana, hasta entonces en reserva; el contraataque sólo pudo capturar un puesto, mientras los defensores italianos luchaban contra los ataques en todos los demás puestos.
El 4 de mayo, la falta de progresos llevó a Rommel a suspender la ofensiva. Esta acción fue bautizada posteriormente como la Batalla del Saliente.
Los sucesivos fracasos de las tropas italianas y alemanas para abrirse paso hicieron que Rommel cambiara de estrategia. Mientras reunía fuerzas para el siguiente ataque, puso a Tobruk en estado de sitio con 5 divisiones de tropas italianas (Ariete, Trieste, Pavía, Bolonia y Brescia).
Durante el asedio de Tobruk, las tropas italianas lanzaron con frecuencia pequeñas ofensivas contra los australianos.
Uno de los ataques más exitosos tuvo lugar durante la noche del 16 de mayo, cuando dos pelotones del 32º Batallón de Zapadores de Combate italiano abrieron una brecha en las alambradas y en los campos de minas, permitiendo a las tropas y a los tanques atravesar y ganar varios búnkeres, aunque el coronel Emilio Caizzo, oficial al mando del 32º Batallón de Zapadores de Combate, murió en esa acción.
Los australianos no se quedaron callados. El 2 de agosto, dos compañías australianas atacaron posiciones italianas con el apoyo de más de 60 cañones de campaña. Las tropas italianas contraatacaron con ferocidad, deteniendo el ataque después de infligir grandes bajas. Este ataque en particular, sin embargo, representó el último intento australiano de recuperar las posiciones perdidas a principios de mayo.
Aunque esta larga campaña en Tobruk se denominó asedio, las fuerzas del Eje en realidad no pudieron rodear completamente Tobruk. Como la Marina Real Británica controlaba el Mar Mediterráneo, los buques de guerra pudieron traer suministros frescos y evacuar a los heridos; ocasionalmente, incluso proporcionaron apoyo de fuego.
Durante agosto de 1941, las tropas australianas e indias fueron sustituidas gradualmente por la Brigada de los Cárpatos polaca y el 11º Batallón de Infantería checoslovaco (Este).
En septiembre y octubre llegaron la 70ª División de Infantería británica y la 32ª Brigada de Tanques del Ejército británico. Para entonces, sólo quedaban en Tobruk un batallón y dos compañías australianas; todas las demás unidades australianas se retiraron. Por la misma época, Morshead fue sustituido por el general de división Ronald Scobie.
El asedio de Tobruk se levantó a finales de noviembre debido al éxito de la ofensiva aliada Operación Crussader, que comenzó el 18 de noviembre de 1941. Entre abril y noviembre de 1941, los aliados sufrieron más de 3.000 bajas y 941 capturas, la mayoría de ellas australianas. El Eje sufrió unas 8.000 bajas.